Étant a la fois un professionnel de l'IT et un utilisateur standard, j'ai plutôt tendance a choisir en fonction du besoin. Pour mon usage personnel, je veux un OS simple a utiliser car mon temps libre est précieux, et j'ai autre chose a faire qu'installer des drivers ou a trouver comment fonctionne un obscur logiciel libre livré avec une documentation de 10 lignes.
Pour la partie professionnelle, j'ai eu l'occasion d'utiliser les 2 systèmes, et ils se valent a peu près. Pour chacun on trouve les même logiciels, payants pour les plus aboutis et gratuit pour d'autres(qui sont parfois bien aboutis aussi). Par contre, pour les couts d'exploitation d'un grand parc de machines, WIN est de loin le moins couteux car il nécessite moins de temps pour faire les opérations de maintenance courantes. Le cout de la licence étant anecdotique quand on dépasse la centaine de machines.