« Est-ce que l’emplacement géographique du serveur du site (au Canada ou non) a une quelconque importance ? »
Oui, car c’est la loi qui s’applique aux données hébergées sur le serveur.

« Ai-je moi le droit de consulter l’intégralité du Petit Prince sur Wikilivres en me connectant hors du Canada ? »
À priori non. Mais de toute manière, on ne pourrait aller sur quasiment aucun site s’il fallait être sûr à tout moment d’être dans la légalité.
Par exemple, il a été un temps illégal de se connecter au site de la FNAC depuis un pays signataire de la convention de Berne pour la protection des œuvres littéraires et artistiques. De la même manière, la légalité de la Wikipédia anglophone au regard de la loi anglaise sur la pornographie infantile est tangente. Et celle-ci est carrément illégale au regard des lois sur les droits d’auteur des pays ne connaissant pas le fair use.

« En tant que non canadien puis-je tranquillement imprimer à des fins personnelles l’intégralité du Petit Prince de Wikilivres ? Puis-je l’inclure dans ma liseuse numérique ? »
La réponse tient en deux mots : domaine public.

« Va-t-on se retrouver dans une situation où pendant 20 ans le Canada offrira toute la culture française en avant-première dans le domaine public ? »
Il semblerait que oui.

« Je ne peux clairement pas récupérer le fichier sur Wikilivres et m’en aller tranquillement sur InLibroVeritas créer mon livre Petit Prince à moi. Mais puis-je le faire si je trouve un équivalent canadien qui me fabrique donc le livre pour ensuite me l’envoyer en France ? »
S’il est légal d’importer des CDs/DVDs/livres/etc. américains/japonais/etc. depuis amazon(.com/.uk/.fr), oui. Sinon non.
Quand à savoir si ce que fait amazon(.com/.uk/.fr) est légal… je crois que leurs avocats le savent mieux que moi.

« Un enseignant français, qui veut étudier l’œuvre, peut-il aller en salle informatique et demander à ses élèves de se connecter sur Wikilivres pour travailler dessus ? »
À priori non.

« Question subsidiaire : L’illustration de mon billet est plus que sujette à caution. Je pourrais dire que cela n’est pas ma faute puisque j’ai récupéré cette photo sur Flickr et qu’elle a été placée par son auteur (en l’occurrence une dénommée Drizinha) sous licence Creative Commons By-Sa. Qui est responsable de quoi dans ces cas là ? »
Quand je disais qu’on ne pourrait aller sur aucun site si on voulait rester dans la légalité… :D
Tu es responsable de ne pas t’être rendu compte que tu étais dans l’illégalité. (nul n’est censé ignorer la loi, et nul n’est censé ne pas être omniscient) Et le fait d’en parler ouvertement ne jouera pas en ta faveur devant un tribunal. ;-)