Ça n'existerait pas déjà ?
Je pense à d'excellentes distribs' pour grand public comme Ubuntu et LinuxMint, avec un support communautaire francophone tolérant aux grands débutants (si ça n'a pas changé). Pour les usages de Jessica, tout est là, à disposition, après une petite heure d'installation clic-bouton. C'est sûr que le mieux c'est d'être accompagné.

Le soucis est davantage un "gap" monstrueux au niveau budget marketing (« c'était mon idée » ou *petite musique et belles images*). L'absence de machines préinstallées à tarifs raisonnables, idéalement dans des magasins "grand public". Là-dessus il n'y a plus qu'à ajouter la toute humaine résistance au changement, doublée du « tant que çà marche, on ne change rien », et du refus de remettre en cause ce qu'on a déjà appris. Mais c'est bien décrit par l'histoire de Jessica.

Pour le côté Web, hélas on a le soucis de l'effet réseau… Personnellement j'utiliserais bien Retroshare qui me semble assez bien fichu et permet de faire de l'échange chiffré Ami-à-Ami. Et bien, je n'ai pas un seul ami qui s'y soit mis :'(

Cela dit tous les efforts sont à saluer ! Bonne Année !
(attention l'évangélisation LL, c'est frustrant et fatiguant, de plus ça peut vous rendre désagréable; traiter dès les premiers symptômes apparaissent)