Gérant l'informatique dans 4 écoles primaires, j'ai passé plus de 80 pcs sous debian ( wheezy et jessie ) ces dernières années ( dont 36 clients légers sous ltsp, des portables, des serveurs ).
Seul les tableaux numériques sont sous windows 7.
Les instituteurs s'adaptent plutôt facilement aux nouvelles technologies, et comprennent l'intérêt du libre, mais il faut être très attentif à leurs demandes et à la formation.

Les plus grosse difficultés rencontrées :
Les imprimantes / copieurs non compatibles
Le migration des documents publisher vers libre office
La maintenance des serveurs ltsp avec un très vieux parc de clients lègers
Rien d'insurmontable, mais il faut beaucoup communiquer au moindre problème.