Bonjour,
Article super intéressant et agréable à lire. Je te suis complètement dans ton approche, le libre est très bien adapté au monde associatif. J’utilise des soft propriétaires dans mon job et de l’open source pour mon activité bénévole.

Il faut expliquer aux assocs ne sert à rien d'acheter cher un PC avec Windows10 et des tas de logiciels piratés, ON fait le même chose avec un acheté d’occaz sur le bon coin pour 40/50€ et sur laquelle on installe une Emma-Debian https://framalibre.org/content/emmabunt%C3%BCs à l’aide des excellents https://lescahiersdudebutant.fr/.

Wordpress est un très bon choix, il y a des plugins pour maintenir à jour automatiquement https://fr.wordpress.org/plugins/stops-core-theme-and-plugin-updates/
Moi je préfère la mano. Et l’interface est abordable par qqun de pas très calé, donc pas inquiétude pour la maintenance.

Pour les CSS que tu as modifié, il faut utiliser un thème enfant et tu n’auras plus de souci pour la mise à jour. Une vidéo de la marmite https://www.youtube.com/watch?v=yCdbqqY2Evw
ou leur article https://wpmarmite.com/child-theme-wordpress/

Pour la gestion des adhérents, galette est un très bon choix, notamment avec l’arrivée du plugin d’événements https://galette.eu/documentation/fr/plugins/events.html.
Tu peux modifier son apparence ou les textes de l’interface avec https://galette.eu/documentation/fr/usermanual/avancee.html#adaptation-a-votre-charte-graphique

On peut faire presque la même chose sur WP avec un plugin de membres https://fr.wordpress.org/plugins/ultimate-member/
et un plugin d’événements https://fr.wordpress.org/plugins/events-manager/

Mais la rolls de la gestion de membre est https://civicrm.org/ (https://www.civicrmfr.org/decouvrir)
qui s’appuie sur un des 3 CMS WP/JOOMLA/DRUPAL. C’est la taille au-dessus, il faut avoir 1000 contacts à gérer pour cela vaille le coût !

Bon courage pour la suite ; jean-luc